導(dǎo)言：作為寫作愛好者，不可錯過為您精心挑選的10篇有機(jī)化學(xué)的反應(yīng)，它們將為您的寫作提供全新的視角，我們衷心期待您的閱讀，并希望這些內(nèi)容能為您提供靈感和參考。

篇1

A.CH3+Cl2光照

CH2Cl+HCl

B.2CH3CH2OH+2Na

2CH3CH2ONa+H2

C.CH3CH2CH2CH2OH +HBr

CH3CH2CH2CH2Br+H2O

D.C2H5OH+HOC2H5濃硫酸140℃

C2H5OC2H5+H2O

解析根據(jù)取代反應(yīng)的概念可知，反應(yīng)A、C、D均屬于取代反應(yīng)；而反應(yīng)B不屬于取代反應(yīng)（屬于置換反應(yīng)）。

故答案為B。

知識點(diǎn)撥①取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“交換成分，有上有下”。

②常見的取代反應(yīng)有：烷烴、苯及其同系物、酚等的鹵代反應(yīng)，苯及其同系物、酚等的硝化反應(yīng)與磺化反應(yīng)，酯化反應(yīng)，醇與氫鹵酸（HX）的反應(yīng)，醇分子間脫水生成醚的反應(yīng)，有機(jī)物的水解反應(yīng)。

③取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的主要區(qū)別：一是取代反應(yīng)的反應(yīng)物和生成物不一定有單質(zhì)，而置換反應(yīng)的反應(yīng)物和生成物一定有單質(zhì)；二是取代反應(yīng)一般進(jìn)行不完全、速率慢，而置換反應(yīng)一般能進(jìn)行完全、速率快；三是取代反應(yīng)無電子得失，而置換反應(yīng)有電子得失。

二、加成反應(yīng)

例2下列有機(jī)反應(yīng)中，不屬于加成反應(yīng)的是（）。

A.CH3CH=CH2+HCl催化劑

CH3CHClCH3

B.CH2=CHCH2CH3+H2O催化劑CH3CHOHCH2CH3

C.CH2=CHCH3+2Cl2光照CH2=CHCHCl2+2HCl

D.CH2=CHCH2CHO+2H2催化劑CH3CH2CH2CH2OH

解析根據(jù)加成反應(yīng)的概念可知，反應(yīng)A、B、D均屬于加成反應(yīng)；而反應(yīng)C不屬于加成反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）。

故答案為C。

知識點(diǎn)撥①加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“合二為一，只上不下”。

②常見的加成反應(yīng)有：不飽和烴及其衍生物與H2、鹵素（X2）或鹵化氫（HX）的加成反應(yīng)，不飽和烴與水的加成反應(yīng)，芳香烴、醛、酮、葡萄糖、果糖等與H2的加成反應(yīng)。

③能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物一般含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、碳氧雙鍵等不飽和鍵。

④取代反應(yīng)與加成反應(yīng)的主要區(qū)別是：取代反應(yīng)反應(yīng)前后分子數(shù)目一般不變，而加成反應(yīng)反應(yīng)后分子數(shù)目一般減少。

三、酯化反應(yīng)

例3下列有機(jī)反應(yīng)中，不屬于酯化反應(yīng)的是（）。

A.CH3CH2CH2OH+HCl

CH3CH2CH2Cl+H2O

B.CH3CH2COOH+HOCH2CH2CH3

CH3CH2COOCH2CH2CH3+H2O

C.CH3CH2OH+HO―SO3H（濃）濃硫酸CH3CH2O―SO3H+H2O

D.＼[C6H7O2（OH）3＼]n（纖維素）+3nHO―NO2（濃）濃硫酸＼[C6H7O2（ONO2）3＼]n+3nH2O

解析根據(jù)酯化反應(yīng)的概念可知，反應(yīng)B、C、D均屬于酯化反應(yīng)；而反應(yīng)A不屬于酯化反應(yīng)（因HCl是非含氧酸，且生成物CH3CH2CH2Cl屬于鹵代烴、而不屬于酯）。

故答案為A。

知識點(diǎn)撥①酯化反應(yīng)概念中的酸指有機(jī)酸（羧酸）或無機(jī)含氧酸（如H2SO4、HNO3等）；醇不僅指醇類，而且包括含醇羥基的有機(jī)物（如葡萄糖、纖維素等）。

②酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。

③羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)的原理：一般是羧酸分子里羧基上的羥基跟醇分子里羥基上的氫原子結(jié)合成水（即脫水方式為“酸脫羥基醇脫氫”），其余部分互相結(jié)合成酯。無機(jī)含氧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)的原理：一般是無機(jī)含氧酸分子里羥基上的氫原子跟醇分子里的羥基結(jié)合成水（即脫水方式為“醇脫羥基酸脫氫”），其余部分互相結(jié)合成酯。

④常見的酯化反應(yīng)：無機(jī)含氧酸與醇或糖等的酯化反應(yīng)，羧酸與醇或糖等的酯化反應(yīng)，羥基羧酸分子內(nèi)或分子間的酯化反應(yīng)。其中，二元羧酸與二元醇或羥基羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)時，可以生成鏈狀酯、環(huán)狀酯或高聚酯。

四、消去反應(yīng)

例4下列有機(jī)反應(yīng)中，不屬于消去反應(yīng)的是（）。

A.CH3CH2CH2CH2OH濃硫酸CH3CH2CH=CH2+H2O

B.CH2CH2CH2Cl+NaOH

乙醇

CH2CHCH2+NaCl+H2O

C.BrCH2CH2CH2CH2Br+2NaOH

乙醇CH2=CHCH=CH2+2NaBr+2H2O

D.2CH3CH2CHOHCH3+O2

催化劑

2CH3CH2COCH3+2H2O

解析根據(jù)消去反應(yīng)的概念可知，反應(yīng)A、B、C均屬于消去反應(yīng)，而反應(yīng)D不屬于消去反應(yīng)（根據(jù)氧化反應(yīng)的概念可知，反應(yīng)D屬于氧化反應(yīng)）。

選D。

知識點(diǎn)撥①消去反應(yīng)的特點(diǎn)是“一分為二，只下不上”。

②常見的消去反應(yīng)有：鹵代烴與強(qiáng)堿的醇溶液共熱的反應(yīng)，醇分子內(nèi)的脫水反應(yīng)。

③與連有鹵素原子或羥基碳原子的鄰位碳原子上有氫原子的鹵代烴或醇，才能夠發(fā)生消去反應(yīng)。

④由于苯環(huán)是穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，鹵素原子直接與苯環(huán)相連的鹵代烴（如Br）或酚（如OH），既使與連有鹵素原子或羥基碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，也不能發(fā)生消去反應(yīng)。

五、氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)

例5下列既不屬于氧化反應(yīng)，又不屬于還原反應(yīng)的是（）。

A.2C6H6+15O2乙醇12CO2+6H2O

B.2CH3CH2CH2CHO+O2

催化劑

2CH3CH2CH2COOH

C.CH3COOH+HOCH2CH2CH3濃硫酸

CH3COOCH2CH2CH3+H2O

D.CH2=CHCHO+2H2催化劑

CH3CH2CH2OH

解析根據(jù)氧化反應(yīng)的概念可知，反應(yīng)A、B屬于氧化反應(yīng)；根據(jù)還原反應(yīng)的概念可知，反應(yīng)D屬于還原反應(yīng)；而反應(yīng)C既不屬于氧化反應(yīng)，又不屬于還原反應(yīng)（屬于酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)）。答案為C。

知識點(diǎn)撥①氧化反應(yīng)的特點(diǎn)是“得氧”或“失氫”；還原反應(yīng)的特點(diǎn)是“得氫”或“失氧”。

②常見的氧化反應(yīng)有：有機(jī)物的燃燒反應(yīng)、有機(jī)物（不飽和烴及其衍生物、與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子的苯的同系物、醇、醛等）與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)、苯酚與空氣中的氧氣的反應(yīng)、醛及含有醛基的有機(jī)物與銀氨溶液或新制Cu（OH）2的反應(yīng)、醇或醛的催化氧化或被強(qiáng)氧化劑氧化的反應(yīng)。

③常見的還原反應(yīng)有：有機(jī)物與氫氣的加成反應(yīng)。

④連有羥基的碳原子上含有氫原子的醇才能發(fā)生催化氧化反應(yīng)；含有碳碳不飽和鍵的有機(jī)物、芳香烴、醛、酮、單糖等能夠發(fā)生還原反應(yīng)。

六、水解反應(yīng)

例6下列有機(jī)反應(yīng)中，不屬于水解反應(yīng)的是（）。

A.在一定條件下，乙烯與水反應(yīng)生成乙醇

B.在一定條件下，丙酸乙酯與水反應(yīng)生成丙酸和乙醇

C.在一定條件下，蔗糖與水反應(yīng)生成葡萄糖和果糖

D.在加熱條件下，2-溴丙烷與NaOH的水溶液反應(yīng)制2-丙醇

解析根據(jù)水解反應(yīng)的概念可知，反應(yīng)B、C、D均屬于水解反應(yīng)；而反應(yīng)A不屬于水解反應(yīng)（屬于加成反應(yīng)）。

故答案為A。

知識點(diǎn)撥①有機(jī)物的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。

②能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物主要有：鹵代烴、酯、油脂、雙糖、多糖、肽和蛋白質(zhì)等。

③鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)的條件是與強(qiáng)堿（NaOH或KOH）的水溶液共熱，鹵代烴水解可生成醇（或酚）；酯在酸性條件下水解生成相應(yīng)的酸和醇，酯在堿性條件下水解生成相應(yīng)酸的鹽和醇；油脂在酸性條件下水解生成相應(yīng)的高級脂肪酸和甘油，油脂在堿性條件下水解生成相應(yīng)的高級脂肪酸鹽和甘油；麥芽糖水解生成葡萄糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖；淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖；肽和蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為氨基酸。

④油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)稱為皂化反應(yīng)。

⑤單糖（如葡萄糖、果糖）不能發(fā)生水解反應(yīng)。

七、加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)

例7下列有機(jī)反應(yīng)中，屬于縮聚反應(yīng)的是（）。

A.由甲基丙烯酸甲酯合成聚甲基丙烯酸甲酯的反應(yīng)

B.由3-羥基丙酸合成聚3-羥基丙酸的反應(yīng)

C.由1，3-丁二烯合成聚1，3-丁二烯的反應(yīng)

D.由HOOC（CH2）4COOH和H2N（CH2）6NH2合成高聚物的反應(yīng)

解析根據(jù)加聚反應(yīng)的概念可知，反應(yīng)A、C都是由不飽和的單體通過加成的方式生成高聚物的反應(yīng)，則反應(yīng)A、C都屬于加聚反應(yīng)；根據(jù)縮聚反應(yīng)的概念可知，反應(yīng)B、D在生成高聚物的同時都有小分子生成（反應(yīng)B生成的小分子物質(zhì)是水，反應(yīng)D生成的小分子物質(zhì)是氨），則反應(yīng)B、D都屬于縮聚反應(yīng)。

故答案為B、D。

篇2

有機(jī)化學(xué)是化學(xué)科學(xué)的一個分支，是一門研究有機(jī)化學(xué)的科學(xué)，它發(fā)現(xiàn)的時間不長，但與國民的生活息息相關(guān)。高效、高選擇性、環(huán)境友好的綠色化學(xué)，已成為現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)發(fā)展的趨勢。Diels-Alder反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中一個具有里程碑意義的成環(huán)反應(yīng)，這個反應(yīng)是共軛二烯烴特有的性質(zhì)，它是合成六元環(huán)狀化合物的一個重要方法。它通過共軛二烯烴與帶有吸電子基團(tuán)的烯烴作用成環(huán)，且產(chǎn)率也很高，也可使雜原子成環(huán)。DA反應(yīng)在合成六元碳環(huán)和雜環(huán)化合物中以及立體化學(xué)領(lǐng)域里有著不可或缺的地位，實現(xiàn)了環(huán)烴合成領(lǐng)域的突破，尤其在結(jié)構(gòu)復(fù)雜的活性天然產(chǎn)物全合成中應(yīng)用最廣泛。

DA環(huán)合反應(yīng)可在路易斯酸作用下完成，是形成碳碳鍵的有效手段之一，也是現(xiàn)代有機(jī)合成中最常見、應(yīng)用最廣泛的反應(yīng)類型之一。因為它是沒有中間體，只有過渡態(tài)的協(xié)同反應(yīng)，它沒有離子的參加，故常見的酸或堿對它無任何作用。該反應(yīng)具有較好的立體專一性和區(qū)域選擇性。所謂立體專一性是指那些立體結(jié)構(gòu)不同的起始原料，反應(yīng)后分別得到立體異構(gòu)不同的產(chǎn)物，這樣就能夠有計劃的控制反應(yīng)的產(chǎn)物。例如，順-1，3丁二烯分別與順型及反型丁烯二酸二甲酯發(fā)生雙烯合成反應(yīng)，反應(yīng)后共軛二烯和親二烯體的構(gòu)型仍保留在產(chǎn)物內(nèi)，即分別得到順型及反型環(huán)己烯-4，5-二甲酸二甲酯。該反應(yīng)方法合成環(huán)狀化合物具有操作簡單、產(chǎn)率高、原子經(jīng)濟(jì)性、材料易得、適用性廣等優(yōu)點(diǎn)，也使得這一合成策略在有機(jī)合成中的應(yīng)用更為重要。

有機(jī)合成與推斷是高考中有機(jī)化學(xué)考查的重點(diǎn)題型，本著社會需要科技型和技術(shù)型培養(yǎng)人才為原則。從高考的命題趨勢上，有機(jī)推斷題向著培養(yǎng)能力、新信息的方向發(fā)展，題材常以新試劑、新藥物、新染料及食品添加劑的合成過程為主，從中體驗科研的樂趣。特別是有些藥物，自然界是不存在的，但是具有特定的性質(zhì)，為了滿足人類的特殊需要，不得不在實驗室進(jìn)行人工合成，這就對學(xué)生以后的探究性學(xué)習(xí)奠定了堅實的基礎(chǔ)，而且有利于選擇高效、低毒、低污染、零排放、廉價易得的藥物，這就涉及所得到的有機(jī)物產(chǎn)率問題，都會嵌入試題中。近幾年的高考有機(jī)化學(xué)主要考點(diǎn)有：（1）有多個物質(zhì)發(fā)生多米諾式化學(xué)反應(yīng)，合成具有一定結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物。（2）會運(yùn)用題中所給新信息加以推導(dǎo)和應(yīng)用。（3）如，將高中教材沒有學(xué)習(xí)過的內(nèi)容加入，便是信息給予題，把與學(xué)過的基礎(chǔ)知識綜合起來設(shè)計為新形式試題，全面提高學(xué)生素質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生能力。因此近幾年高考不斷出現(xiàn)新信息模式嵌入試題中，以下針對DA反應(yīng)在高中有機(jī)合成推斷題中的應(yīng)用進(jìn)行舉例。

根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反應(yīng)結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)，有機(jī)物種類繁多，必須要找準(zhǔn)關(guān)系，按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能前后顛倒以免相互干擾影響產(chǎn)率。閱讀好所給新信息并能很好運(yùn)用，用已有基礎(chǔ)化學(xué)知識解決實際問題及在問題中鞏固知識，導(dǎo)出最佳合成路線是做好有機(jī)推斷及合成題的關(guān)鍵。

參考文獻(xiàn)：

[1]曾紹瓊.有機(jī)化學(xué)：上冊.3版.北京：高等教育出版社，1993.

[2]邢其毅.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)：上冊.2版.北京：高等教育出版社，1993.

[3]姚煥英.Diels-Alder反應(yīng)再認(rèn)識[J].商洛師范?？茖W(xué)校學(xué)報，2002，16（2）.

篇3

【中圖分類號】 G 【文獻(xiàn)標(biāo)識碼】 A

【文章編號】0450-9889（2013）12C-0146-03

在有機(jī)化學(xué)中，碳正離子的重排反應(yīng)有重要的作用，但是因為其涉及的反應(yīng)廣泛，在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中人們很難通過單純的記憶系統(tǒng)地掌握全部的反應(yīng)。通過對比總結(jié)碳正離子重排反應(yīng)的規(guī)律特征，可以加深人們對此類反應(yīng)的理解和認(rèn)識，從而更好地進(jìn)行有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)和研究。

一、有機(jī)化學(xué)中常見涉及碳正離子中間體的重排反應(yīng)

（一）Wanger-Meerwein重排

1.一元醇的重排機(jī)理本質(zhì)。在醇分子中，羥基上的氧原子電負(fù)性很強(qiáng)，有兩對孤對電子，在酸性條件下，這個氧原子上的孤對電子會從溶液中奪取一個質(zhì)子H+，形成钅羊 鹽，此時，氧原子連有兩個氫原子，碳氧鍵極性增加，碳氧鍵斷裂，氧原子得到了碳原子上的一個電子，以水分子的形式被脫去，剩下一個不穩(wěn)定的碳正離子中間體，這個碳正離子經(jīng)重排后得到較穩(wěn)定的碳正離子中間體，最后經(jīng)SN2反應(yīng)或E1反應(yīng)后得到相應(yīng)的重排產(chǎn)物，如下圖所示：

2.一元醇重排在反應(yīng)中的應(yīng)用。以3，3-二甲基-2-丁醇為原料制備烯烴為例，反應(yīng)歷程如下：

3.對比分析一元醇在稀硫酸條件下的脫水反應(yīng)特征。比較丙醇與2-甲基-1-丙醇和2，2-二甲-4-甲基戊醇反應(yīng)的區(qū)別：2-甲基-1-丙醇和2，2-二甲基-4-甲基戊醇在稀硫酸的作用下，反應(yīng)得到的是重排產(chǎn)物；而丙醇在稀硫酸的作用下，形成的碳正離子，沒有經(jīng)歷重排過程即生成了產(chǎn)物。由此得到的結(jié)論是：不是所有的醇，在稀硫酸的作用下，反應(yīng)都經(jīng)歷碳正離子重排的過程。

那么，究竟是什么樣的一元醇反應(yīng)要經(jīng)歷重排過程呢？物質(zhì)的存在與其自身的穩(wěn)定性有很大的關(guān)系，重排后得到的碳正離子越穩(wěn)定，重排性越大。在碳正離子中，帶正電荷的碳離子核外只有7個電子，是一個缺電子的基團(tuán)，這樣的離子不滿足八隅體規(guī)則，穩(wěn)定性很低，但是與其相連的烴基通過超共軛效應(yīng)，對碳正離子具有供電子的能力（如甲基），從而降低其缺電子的性質(zhì)，提高了碳正離子的穩(wěn)定性。結(jié)合供電子取代基的供電子能力與空間效應(yīng)的影響考慮，碳正離子的穩(wěn)定性由高到低排序為：叔碳正離子>仲碳正離子>伯碳正離子。實驗事實表明：任何供電子的共軛效應(yīng)，如p-π共軛和超共軛效應(yīng)等，都能使碳正離子的穩(wěn)定性提高。丙醇重排后的碳正離子還是原來的伯碳正離子，穩(wěn)定性沒有提高，所以這樣的碳正離子不會發(fā)生重排，2-甲基-1-丙醇和2，2-二甲基-4-甲基戊醇，初步形成的分別是伯碳正離子，仲碳正離子、經(jīng)重排后分別生成了更穩(wěn)定的叔碳正離子。

（二）Pinacol重排

1.鄰二醇重排機(jī)理本質(zhì)。同樣是含有羥基官能團(tuán)的鄰二醇，這兩個官能團(tuán)中的一個氧原子容易從溶液中獲得一個質(zhì)子，然后脫去一分子水，形成一個叔碳正離子中間體，叔碳正離子重排后以更穩(wěn)定的羰基正離子的形式存在，同時這樣的羰基正離子容易脫去質(zhì)子，最后得到重排產(chǎn)物。如下圖所示：

2.鄰二醇重排在反應(yīng)中的應(yīng)用。以2，3-二甲基-2，3-丁二醇為例，反應(yīng)歷程如下：

3.對比分析鄰二醇在酸條件下的反應(yīng)特征。比較順-1，2-環(huán)己二醇和反-1，2-環(huán)己二醇重排反應(yīng)。

反應(yīng)后，順式鄰二醇得到相同碳原子數(shù)的環(huán)，而反式鄰二醇得到的是減少一個碳原子的環(huán)。究竟是什么原因?qū)е铝朔磻?yīng)后兩個環(huán)的碳原子數(shù)不相同呢？仔細(xì)觀察上面的反應(yīng)機(jī)理，不難發(fā)現(xiàn)，反應(yīng)結(jié)束后，遷移基團(tuán)與離去基團(tuán)處于反式共平面上，從SN2的反應(yīng)類型上解釋，隨著離去基團(tuán)的離去，親核試劑從離去基團(tuán)的背面進(jìn)攻，因為背面進(jìn)攻可以最大限度地減少空間位阻效應(yīng)，降低反應(yīng)的活化能，環(huán)狀鄰二醇的碳碳單鍵是固定不動的，反式鄰二醇的遷移基團(tuán)要通過背面進(jìn)攻，就必須先開環(huán)，這樣互為順反結(jié)構(gòu)的鄰二醇，具有不同的重排產(chǎn)物。而鏈狀鄰二醇的碳碳單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，沒有順反結(jié)構(gòu)的差異，因此不用考慮這個問題。

二、基團(tuán)遷移能力探究

（一）基團(tuán)遷移理論探究

上述兩大碳正離子的重排反應(yīng)，都是通過基團(tuán)的遷移完成的，在碳正離子重排的反應(yīng)中，遷移的基團(tuán)是按怎樣的順序遷移，這是我們討論碳正離子重排反應(yīng)的重要問題。通過對以上例題的比較，不難發(fā)現(xiàn)，烷基的遷移順序與其供電子的能力有關(guān)。我們已經(jīng)知道，碳正離子核外只有7個電子，是一個缺電子的基團(tuán)，具有一個空的p軌道，容易被親核試劑進(jìn)攻，我們可以把碳正離子重排的過程，看成是一次親核反應(yīng)的發(fā)生，這些遷移的基團(tuán)就必須帶有剩余的電子，才能夠進(jìn)攻帶正電荷的碳，剩余電子越多，遷移性越高。即基團(tuán)的供電子能力越強(qiáng)，遷移能力越強(qiáng)。從這一方面考慮，在重排反應(yīng)中，能夠遷移基團(tuán)就不僅僅是烷基，而是一類可以進(jìn)攻碳正離子的親核分子。另一方面，斷裂一個化學(xué)鍵是需要一定能量的，在空間位阻上也有一定的影響，這兩個因素同樣會影響基團(tuán)的遷移順序，但是遷移基團(tuán)的剩余電子性質(zhì)依然是影響基團(tuán)遷移的主要原因 。我們可以通過重排后生成的碳正離子的穩(wěn)定性比較，來判斷反應(yīng)中優(yōu)先遷移的基團(tuán)。

（二）重排反應(yīng)中基團(tuán)遷移順序應(yīng)用及分析

例：請寫出ba1、ba2、ba3反應(yīng)的機(jī)理。

ba1：3-甲基-3苯基-2-丁醇在硫酸條件下的反應(yīng)機(jī)理。

解析：因為苯基的電子密度比甲基的高，所以在反應(yīng)中優(yōu)先遷移苯基。

ba2：3-甲基-2-丁醇在硫酸條件下的反應(yīng)機(jī)理。

解析：3°C+的穩(wěn)定性大于2°C+的穩(wěn)定性，所以發(fā)生的是氫負(fù)離子的遷移。

ba3：解釋反應(yīng)機(jī)理。

解析：遷移的基團(tuán)有烴基也有氫負(fù)離子，為得到穩(wěn)定的環(huán)狀產(chǎn)物，反應(yīng)需要經(jīng)過多種基團(tuán)的多次遷移。

三、涉及碳正離子中間體的重排反應(yīng)的特征

（一）涉及碳正離子中間體的重排反應(yīng)的特征

上述兩大類的重排反應(yīng)有兩大共性：一是首先通過一個親電加成反應(yīng)形成不穩(wěn)定的碳正離子中間體；二是碳正離子通過類似親核取代反應(yīng)的過程，重排得到更穩(wěn)定的碳正離子中間體。知道了這兩個關(guān)鍵點(diǎn)，我們可以將碳正離子重排的機(jī)理運(yùn)用在更多的反應(yīng)上。

（二）涉及碳正離子中間體的重排反應(yīng)的應(yīng)用

請寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理。

bb1：寫出反應(yīng) 的機(jī)理和產(chǎn)物。

解析：通過重氮化得到重氮正離子，重氮正離子容易離去一個氮分子，得到碳正離子中間體，苯基的遷移能力大于甲基，苯基遷移后，正離子最后脫氫得到相應(yīng)的產(chǎn)物。

bb2：寫出反應(yīng)

的機(jī)理。

解析：這是一個烷氧基的重排，首先在反應(yīng)物的一個氧上發(fā)生親電加成得到正離子，烷氧基正離子離去一個甲醇分子，得到不穩(wěn)定的碳正離子中間體，氫負(fù)離子遷移，甲氧基分散碳上的正電荷，異丙基把電子供給碳離子，使得這個碳正離子的穩(wěn)定性提高，溶液中的親核試劑進(jìn)攻這個正離子，最后脫氫得到產(chǎn)物。

bb3：寫出反應(yīng)

的機(jī)理。

第一種重排方式：

第二種重排方式：

解析：這是一個二烯酮酚的重排反應(yīng)，反應(yīng)中首先得到一個烯丙基碳正離子，具有二烯分子結(jié)構(gòu)的離子，在共振中得到兩種不同的共振離子，這兩個離子按照反式共平面遷移的重排方式，經(jīng)重排脫氫得到產(chǎn)物。

四、歸納

重排反應(yīng)的反應(yīng)過程可以歸納如下：反應(yīng)首先生成一個不穩(wěn)定的碳正離子，這個不穩(wěn)定的碳正離子重排得到較穩(wěn)定的碳正離子，最后穩(wěn)定的碳正離子脫去一個質(zhì)子或者是與溶液中的親核試劑反應(yīng)，得到相應(yīng)的產(chǎn)物。所以，涉及碳正離子的反應(yīng)的關(guān)鍵是碳正離子的穩(wěn)定性的問題，有時候為了得到最穩(wěn)定的碳正離子，在重排反應(yīng)中伴有多種基團(tuán)的多次遷移，能夠分散碳正離子上的正電荷的基團(tuán)都可以使碳正離子的穩(wěn)定性提高。

【參考文獻(xiàn)】

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篇4

有機(jī)化學(xué)是高中化學(xué)中的重要內(nèi)容，也是每年高考的必考題。但是，許多同學(xué)面對有機(jī)化學(xué)題時，卻感到無從下手，表面上感覺應(yīng)該會做，卻并未解答出來。究其原因，還是由于學(xué)生們的基礎(chǔ)知識不牢固、解題思路不正確，解題技巧不到位。所以在高中化學(xué)教學(xué)中，加強(qiáng)有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識訓(xùn)練，強(qiáng)化有機(jī)化學(xué)各題型的解題方法和技巧十分必要，也十分關(guān)鍵。

1.有機(jī)化學(xué)的概念及基本題型

有機(jī)化學(xué)是與無機(jī)化學(xué)相對立的一個化學(xué)名詞。簡而言之，它就是指研究有機(jī)物的化學(xué)，而有機(jī)物是指含炭元素的化合物。

有機(jī)化學(xué)主要研究有機(jī)化合物的基本性質(zhì)及其轉(zhuǎn)化規(guī)律，而高中有機(jī)化學(xué)的各題型也主要是圍繞幾十種有機(jī)化合物的基本概念、基本性質(zhì)、重要反應(yīng)、結(jié)構(gòu)特性、機(jī)理規(guī)律等而設(shè)計的。歸納起來，高中有機(jī)化學(xué)的基本題型有以下四大類：①命名與結(jié)構(gòu)；②反應(yīng)轉(zhuǎn)化與反應(yīng)機(jī)理；③結(jié)構(gòu)式推導(dǎo)與合成設(shè)計；④活性比較及有機(jī)化學(xué)鑒別。

2.有機(jī)化學(xué)的解題思路

高中學(xué)生已經(jīng)具備了一定的思維能力，掌握了一定的思維方法。解答有機(jī)化學(xué)類的題目，就是要通過思維方法將有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識轉(zhuǎn)化為問題答案，帶著疑問去思索、探究。根據(jù)有機(jī)化學(xué)的學(xué)科性質(zhì)，筆者認(rèn)為其解題思路主要分為三個步驟，依次遞進(jìn)、層層深入（如圖1所示）。

第一是審題。從題目中獲取相關(guān)信息、收集信息，并進(jìn)行分析理解和定位，將不熟悉的知識點(diǎn)轉(zhuǎn)化成熟悉的知識點(diǎn)，將概括性、抽象性的目標(biāo)問題分解為若干具體的、形象的小目標(biāo)問題，從而真正讀懂題目、理解題意。第二是解題。這時需要將題目中的若干小問題與所學(xué)的有機(jī)化學(xué)知識點(diǎn)聯(lián)系起來，提出假設(shè)，并根據(jù)所收集的信息進(jìn)行正向推導(dǎo)、反向思維、逆向演變，用已知的概念、程序和方法來解答問題。第三便是檢查與完善。用熟知的知識、原理來檢驗前面的推斷過程是否正確，信息是否吻合，并通過畫示意圖的方式，將問題轉(zhuǎn)化為公式，補(bǔ)充完善答案。

圖1 有機(jī)化學(xué)的解題思路

3.有機(jī)化學(xué)各題型的解題技巧

（1）命名與結(jié)構(gòu)類

高中有機(jī)化學(xué)中的這類題型主要是考察學(xué)生是否掌握有機(jī)化合物中的順式、反式、手性特征；是否了解如螺環(huán)、橋環(huán)、雜環(huán)化合物殊的母體；是否掌握了各個官能團(tuán)的位次、原則、性質(zhì)和有機(jī)反應(yīng)條件；是否能夠根據(jù)化合物命名的結(jié)構(gòu)式推斷其屬于哪一類，從而得出其母體名稱等等。

例如，在分子結(jié)構(gòu)“CH3-CH=CH-CC-CF3”中，這六個碳原子是否在一條直線上和一個平面上呢？這是一道典型的有機(jī)化學(xué)命名與結(jié)構(gòu)題型，解決這類題目的方法，就是要以扎實的基礎(chǔ)知識為后盾，對各官能團(tuán)的性質(zhì)理解并掌握透徹，然后分析已知條件、推導(dǎo)未知答案。根據(jù)題目，我們看到結(jié)構(gòu)中的前面四個（CH3、CH、CH、C）碳原子在碳碳雙鍵（具有120°鍵角）的作用下，處于同一個平面；而后四個（CH、C、C、CF3）碳原子在碳碳三鍵的作用下，處于同一直線上。所以，這六個碳原子未在一條直線上，但在一個平面上。

（2）反應(yīng)轉(zhuǎn)化與反應(yīng)機(jī)理類

這一類題型主要考察兩個方面，一是能否根據(jù)已知反應(yīng)進(jìn)行分類、確定反應(yīng)的方向、特殊性以及反應(yīng)產(chǎn)物的順反式、構(gòu)象的穩(wěn)定性等等。二是了解有機(jī)化合物的反應(yīng)原理，知道反應(yīng)物與產(chǎn)物間的結(jié)構(gòu)變化，其分子結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)有何變化；學(xué)會區(qū)分其反應(yīng)的屬性和反應(yīng)機(jī)理類型，找到反應(yīng)的進(jìn)攻質(zhì)點(diǎn)、中間體、過渡態(tài)等等。

解答這類題目時，也必須要有扎實的基礎(chǔ)知識，要有比較地掌握有機(jī)化合物的反應(yīng)現(xiàn)象、反應(yīng)條件、反應(yīng)類型和反應(yīng)機(jī)理，熟知不同化合物的不同反應(yīng)規(guī)則、效應(yīng)及活性次序等，解題時才能做到游刃有余。比如某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式為：

CH2=CH-CH2- -CHO

那么，請問該有機(jī)物是否具有加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)的性質(zhì)呢？解答這道題，首先我們要知道什么是加成反應(yīng)、什么是加聚反應(yīng)？其次，我們要學(xué)會分析和理解題目中的分子結(jié)構(gòu)式，將“結(jié)構(gòu)式語言”轉(zhuǎn)化成我們熟悉的語言表達(dá)；再者，要善于分析結(jié)構(gòu)式中的各化學(xué)鍵、設(shè)想各官能團(tuán)可能出現(xiàn)的變化，然后判斷其反應(yīng)歸屬。這樣一來，我們就很容易得出答案。

（3）結(jié)構(gòu)式推導(dǎo)與合成設(shè)計類

有機(jī)化學(xué)中的結(jié)構(gòu)式推導(dǎo)題目，其題目本身就是一種思考和解題的方法。即運(yùn)用流程圖的方式，將問題羅列出來；能夠列出各種化學(xué)鍵的組合、計算出結(jié)構(gòu)式中的不飽和度。當(dāng)然，除了正向推導(dǎo)，也可以采取反向推理的方法，從最簡單、最熟悉的知識點(diǎn)進(jìn)行突破，然后假設(shè)，一步步推導(dǎo)、演變、排除，從而得出結(jié)論。而合成設(shè)計類題型，則是根據(jù)目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)式，分析其骨架結(jié)構(gòu)、所涉及的官能團(tuán)、對稱性質(zhì)，學(xué)會如何對結(jié)構(gòu)進(jìn)行分割組合，最終選擇方式合成目標(biāo)化合物。

（4）活性比較及有機(jī)化學(xué)鑒別類

高中有機(jī)化學(xué)中的化合物活性比較是十分重要的，有助于學(xué)生更加清晰地了解不同化合物的性質(zhì)?；衔镉兴釅A性、溶解性、親核性及親電性等性質(zhì)。例如區(qū)分叔醇、仲醇及伯醇與鹽酸之間的反應(yīng)活性。我們首先要熟記基本物質(zhì)的活性次序；然后，要知道這三類化合物的異同處，區(qū)分它們的反應(yīng)特征及現(xiàn)象；最后做出判斷。此外，還需要注意的時，在進(jìn)行化合物活性比較鑒別時，要考慮吸電子基團(tuán)與斥電子基團(tuán)，誘導(dǎo)效應(yīng)與共軛效應(yīng)等因素對其性質(zhì)的影響。這樣更有助于我們的學(xué)習(xí)和推導(dǎo)。

參考文獻(xiàn)：

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中圖分類號：G633.8文獻(xiàn)標(biāo)識碼：B文章編號：1672-1578（2015）07-0331-01

有機(jī)化學(xué)雖然在高中化學(xué)內(nèi)容上占有重要比重，但有機(jī)化學(xué)并不難學(xué)習(xí)。學(xué)生只要掌握好一定的學(xué)習(xí)方法，認(rèn)真學(xué)習(xí)并在解題過程中仔細(xì)認(rèn)真，很容易得滿分。而且有機(jī)化學(xué)與之前所學(xué)的化學(xué)知識關(guān)聯(lián)性并不大，所有學(xué)生站在同一條起跑線上，只要學(xué)生認(rèn)真學(xué)習(xí)，就可以改善目前的學(xué)習(xí)狀況。下面是筆者在化學(xué)教學(xué)中總結(jié)的學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的方法。

1.培養(yǎng)學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的興趣

1.1通過化學(xué)實驗，吸引學(xué)生注意力。學(xué)習(xí)化學(xué)的一個有趣之處就是化學(xué)有許多實驗，教師可以通過這些化學(xué)實驗吸引學(xué)生注意力，從而激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣。有機(jī)化學(xué)本身也有很多化學(xué)實驗，如實驗室制乙烯，實驗室制甲烷，實驗室蒸餾石油等等。值得注意的是有機(jī)化學(xué)的實驗有很多會釋放出有毒氣體，可能對學(xué)生和教師的身體造成損傷，對環(huán)境也會有一定的影響。所以教師應(yīng)該對實驗進(jìn)行控制，盡量避免由實驗帶來的不利影響。

1.2將有機(jī)化學(xué)帶入學(xué)生日常生活中。有機(jī)化學(xué)與人們的生活息息相關(guān)，教師可以將日常生活中的有機(jī)知識講給學(xué)生聽，給予學(xué)生一種親切感與熟悉感，由此增加學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的興趣。比如讓學(xué)生查看衣服銘牌了解布料中有哪些有機(jī)物、生活中哪些物體是由有機(jī)物構(gòu)成的、塑料分解原理等等。

1.3運(yùn)用多媒體教學(xué)?，F(xiàn)如今，國家對學(xué)生的教育愈發(fā)重視，教學(xué)設(shè)備也得到改進(jìn)，幾乎每個中學(xué)都配有多媒體設(shè)備。教師應(yīng)該充分運(yùn)用多媒體設(shè)備，在講課過程中，配上視頻教學(xué)、動畫教學(xué)。采取視聽結(jié)合的方法，幫助學(xué)生對所學(xué)知識有更深的理解。利用多媒體，可以擴(kuò)寬學(xué)生知識面，讓學(xué)生在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)時，并不只是局限于書本表面上的知識點(diǎn)。另外值得一提的是，有機(jī)化學(xué)的有些實驗不方便教師直接演示，教師可以通過在網(wǎng)上查找相應(yīng)的視頻資料，幫助學(xué)生更加直觀的了解整個實驗過程。當(dāng)然教師也應(yīng)該注意到使用多媒體的程度，不能讓學(xué)生因此產(chǎn)生惰性，也不能讓教師自身對多媒體產(chǎn)生過多依賴。

1.4學(xué)生參與有機(jī)化學(xué)教學(xué)。傳統(tǒng)的的教學(xué)方式是教師講，學(xué)生聽，這種學(xué)習(xí)方式有其可取之處，但也有其不可取之處。只采取傳統(tǒng)的教學(xué)方式，很容易讓學(xué)生感到厭倦。針對這種情況，教師可以讓學(xué)生參與到有機(jī)化學(xué)的教學(xué)過程中。如在課堂上加強(qiáng)與學(xué)生的互動，讓學(xué)生自己動手做實驗，將學(xué)生分組，一起討論問題等等。在講授同分異構(gòu)體時，教師可先在黑板上寫出分子式，選不同的學(xué)生寫出該分子的同分異構(gòu)體，教師此時只需要對學(xué)生的錯誤進(jìn)行指正，幫助學(xué)生加深記憶即可。讓學(xué)生親自參與到有機(jī)化學(xué)的教學(xué)中，既可以減輕教師的教學(xué)負(fù)擔(dān)，也可以鍛煉學(xué)生的自主學(xué)習(xí)能力、獨(dú)立思考能力等等。

2.學(xué)生自我學(xué)習(xí)能力的培養(yǎng)

學(xué)生在最初接觸有機(jī)化學(xué)的時候，可能會覺得有機(jī)化學(xué)枯燥難懂，但有機(jī)化學(xué)是高中化學(xué)中一個十分有規(guī)律的部分，教師在引導(dǎo)學(xué)生學(xué)習(xí)一定的章節(jié)后，可讓學(xué)生自學(xué)，培養(yǎng)學(xué)生的自我學(xué)習(xí)能力。比如教師在講授完甲烷以后，讓學(xué)生根據(jù)教師講授甲烷的教學(xué)步驟，先講出甲烷的分子結(jié)構(gòu)，再講出甲烷的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)等，總結(jié)出乙烯的組成結(jié)構(gòu)，物理、化學(xué)性質(zhì)及在工業(yè)上怎樣制取等等。這樣不僅鍛煉了學(xué)生的自學(xué)能力，同時也鍛煉了學(xué)生的舉一反三的能力。

3.提高學(xué)生課堂效率

教師所講內(nèi)容需要教師仔細(xì)進(jìn)行研究，根據(jù)課改要求及高考考點(diǎn)要求，認(rèn)真?zhèn)湔n，對學(xué)生講出最有利學(xué)生學(xué)習(xí)的部分。因此學(xué)生不能避重就輕，忽視課堂的作用。有機(jī)化學(xué)內(nèi)容較多，學(xué)生要認(rèn)真做好筆記，教師在課堂中務(wù)必監(jiān)督學(xué)生做好課堂筆記，所謂好記性不如爛筆頭，光是課堂上的聽講遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠，學(xué)生還應(yīng)該經(jīng)常拿出筆記鞏固所學(xué)內(nèi)容，自己多加思考，總結(jié)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)規(guī)律。教師在課堂中也需要加強(qiáng)與學(xué)生的互動，通過提高學(xué)生注意力來提升課堂效率。

4.掌握有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)內(nèi)容

每一門學(xué)科的學(xué)習(xí)都需要學(xué)生夯實基礎(chǔ)，不要好高騖遠(yuǎn)。在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中也不例外，有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識點(diǎn)格外多。學(xué)生必須清楚的知道每一個有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)，物理性質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)，容易與哪種物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)等等。有機(jī)化學(xué)的主要基礎(chǔ)就是記住官能團(tuán)的性質(zhì)，因為官能團(tuán)的可以推斷出物質(zhì)能夠發(fā)生哪些反應(yīng)。只有理解了有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)內(nèi)容后，才有可能做好后面的練習(xí)和考試。

5.總結(jié)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)規(guī)律

有機(jī)化學(xué)中，有很多規(guī)律可言。尤其是在學(xué)習(xí)結(jié)構(gòu)相似的有機(jī)物的時候，只需要掌握一個典型內(nèi)容即可。比如在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的加成反應(yīng)時，學(xué)生在了解加成反應(yīng)的定義：有機(jī)分子中雙鍵或三鍵兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)之后，然后只需要通過了解乙烯與溴的反應(yīng)模式，就可以很容易的推出氫氣、水等與乙烯的反應(yīng)方式。有機(jī)化學(xué)有許多規(guī)律可言，這是有機(jī)化學(xué)好學(xué)的一大重要原因，教師在課內(nèi)外都需要幫助學(xué)生總結(jié)出有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)規(guī)律。

6.尋找合適的記憶方法

有機(jī)化學(xué)的內(nèi)容繁多且較為零散，也需要學(xué)生的大量記憶。學(xué)生如何進(jìn)行有效的記憶，不模糊概念，需要一定的記憶方法。首先，應(yīng)該建立完善的知識體系，前文已經(jīng)提到過，結(jié)構(gòu)相似的有機(jī)物往往具有相似的特點(diǎn)，在建立知識體系時，就需要學(xué)生將相似的內(nèi)容總結(jié)放在一起記憶，減少記憶負(fù)擔(dān)。另外也可采取有趣的記憶方式，趣味的記憶方式可以引起神經(jīng)興奮，達(dá)到記憶的最佳效果。趣味的記憶方式有濃縮記憶法、口訣記憶法、會意記憶法、聯(lián)想記憶法、諧音記憶法等等。比如在有機(jī)溶劑中Br2、I2的溶解度增大，顏色加深，溴溶在有機(jī)溶劑中溶液顯"橙紅"，碘溶在有機(jī)溶劑中溶液顯"紫紅"。所以可會意記作"溴橙碘黃水中藏，橙紫雙紅有機(jī)相。"

篇6

近幾年，由于高考的改革，中學(xué)采取模塊式教學(xué)，學(xué)生根據(jù)高考需要，可以選擇不同課程學(xué)習(xí)，導(dǎo)致許多學(xué)生根本沒有學(xué)過有機(jī)化學(xué)。而高校授課學(xué)時的壓縮又導(dǎo)致學(xué)生無機(jī)化學(xué)的理論基礎(chǔ)非常薄弱，所以很多學(xué)生擔(dān)心有機(jī)化學(xué)很難學(xué)好?？梢愿嬖V學(xué)生有機(jī)化學(xué)與無機(jī)化學(xué)聯(lián)系并不緊密，對有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)影響不是太大，主要用到部分物質(zhì)結(jié)構(gòu)知識，我們會在課堂中復(fù)習(xí)，消除學(xué)生的恐懼心理。還應(yīng)結(jié)合專業(yè)特點(diǎn)，介紹有機(jī)化學(xué)與專業(yè)的關(guān)系，有機(jī)化學(xué)知識在相關(guān)行業(yè)領(lǐng)域的應(yīng)用及重要性，使學(xué)生了解有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的重要性，并讓學(xué)生感受到有機(jī)化學(xué)是可以學(xué)以致用的，從而提高學(xué)生的學(xué)習(xí)信心及積極性。如：針對生物制藥類專業(yè)的同學(xué)，可著重講述有機(jī)化學(xué)在藥物合成中的作用?，F(xiàn)今，95%的藥品都來自化學(xué)合成，沒有有機(jī)化學(xué)的發(fā)展就沒有新藥物開發(fā)，就沒有現(xiàn)代醫(yī)學(xué)。過去曾長期危害人類健康的結(jié)核病、霍亂、傷寒、瘧疾、傳染性肝炎等疾病，由于特效藥的出現(xiàn)已得到有效的治療[2]。針對環(huán)境科學(xué)的同學(xué)可重點(diǎn)介紹與環(huán)境治理相關(guān)的有機(jī)化學(xué)知識，如：室內(nèi)裝修甲醛、甲苯的危害，墨西哥灣漏油事件，各種固氣體廢棄物的處理等。針對高分子專業(yè)的同學(xué)則要重點(diǎn)介紹有機(jī)高分子材料如：聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛樹脂、雙酚A等的制備與應(yīng)用。這樣能成功地吸引學(xué)生的注意力，激發(fā)學(xué)生對有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)興趣，為課程的教學(xué)奠定良好的基礎(chǔ)。

精致課件，提高有機(jī)化學(xué)的趣味性

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關(guān)鍵詞：有機(jī)化學(xué)論文

有機(jī)化學(xué)是一門集理論性、實踐性和系統(tǒng)性為一體的學(xué)科。醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)是醫(yī)學(xué)、藥學(xué)以及生命科學(xué)等相關(guān)專業(yè)的基礎(chǔ)課程之一。它銜接無機(jī)化學(xué)，并為后續(xù)的生物化學(xué)、微生物學(xué)、免疫學(xué)、藥物化學(xué)、藥理學(xué)和醫(yī)學(xué)檢驗等課程提供了必備的基礎(chǔ)知識和基本理論。醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)的內(nèi)容雖與化學(xué)、化工、生物工程等專業(yè)的有機(jī)化學(xué)課程大致相同，但教學(xué)的側(cè)重點(diǎn)、教學(xué)的方法須有所差異，對任課教師也提出了更高的要求。筆者從自身的教學(xué)實踐出發(fā)，從以下4個方面談醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)實踐中。

一、了解學(xué)生化學(xué)基礎(chǔ)

筆者所在學(xué)校的醫(yī)學(xué)專業(yè)面向全國招生，而現(xiàn)階段各省或地區(qū)的高考政策不盡相同，部分新生參加了化學(xué)學(xué)科的高考，因而具有較為系統(tǒng)的中學(xué)化學(xué)知識結(jié)構(gòu)，同時對基本的元素、物質(zhì)以及化學(xué)反應(yīng)有一定的認(rèn)識，這類學(xué)生具備較好的學(xué)習(xí)醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ);另有部分考生，未參加化學(xué)學(xué)科的高考，在高中階段學(xué)業(yè)水平測試之后便停止了化學(xué)的繼續(xù)學(xué)習(xí)，這部分新生的中學(xué)化學(xué)基礎(chǔ)薄弱，普遍存在概念模糊，對元素、官能團(tuán)的認(rèn)知不清以及對化學(xué)反應(yīng)幾乎一無所知的問題，這些問題導(dǎo)致這部分學(xué)生學(xué)習(xí)困難，課堂參與度低，進(jìn)一步導(dǎo)致學(xué)習(xí)興趣和信心的喪失，最終難以順利完成該課程的學(xué)習(xí)任務(wù)。

針對不同生源的中學(xué)化學(xué)基礎(chǔ)參差不齊的情況，我們不僅需要在合班上課時考慮班級合理編排，更需要在課堂教學(xué)中照顧到基礎(chǔ)薄弱的學(xué)生，同時滿足基礎(chǔ)較好的學(xué)生更高的學(xué)習(xí)需求。另外，我們嘗試適當(dāng)安排時間對基礎(chǔ)薄弱的學(xué)生單獨(dú)進(jìn)行中學(xué)化學(xué)的重要知識點(diǎn)的回顧和講解，將有利于這部分學(xué)生跟上該課程的課堂教學(xué)進(jìn)度，也有助于他們對后續(xù)課程的學(xué)習(xí)。

二、引導(dǎo)學(xué)生系統(tǒng)建立有機(jī)化學(xué)知識結(jié)構(gòu)

多數(shù)有機(jī)化學(xué)教材，包括該校使用的醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)教材均按照化合物類型(如烷烴、烯烴、炔烴、芳烴、醛酮、羧酸及其衍生物、糖、氨基酸和蛋白質(zhì)……)進(jìn)行章節(jié)編排，雖利于學(xué)生依據(jù)化合物類型建立知識結(jié)構(gòu)，但各章節(jié)內(nèi)容仍稍顯分散，知識點(diǎn)較為繁雜，學(xué)生掌握不易。為了學(xué)生能夠從最基本的有機(jī)化學(xué)概念、原理出發(fā)建立完善的有機(jī)化學(xué)知識體系，我們有意識地加強(qiáng)了緒論部分尤其是關(guān)于有機(jī)結(jié)構(gòu)和有機(jī)反應(yīng)的基本理論的闡述。

比如：緒論中我們介紹有機(jī)化學(xué)反應(yīng)包含兩個基本的組成：反應(yīng)物共價鍵的斷裂以及產(chǎn)物共價鍵的生成。共價鍵的斷裂方式只有兩種：異裂和均裂。前者產(chǎn)生自由基，后者產(chǎn)生離子對，兩者均為有機(jī)反應(yīng)的活性中間體，大多數(shù)有機(jī)反應(yīng)與這兩種活性中間體的生成及參與有關(guān)，從而派生出有機(jī)反應(yīng)的三個基本類型：自由基反應(yīng)、離子型反應(yīng)(親核或親電反應(yīng))以及協(xié)同反應(yīng)。

在后續(xù)章節(jié)的講解中，我們將具體反應(yīng)歸屬到上述基本反應(yīng)類型進(jìn)行講解。比如：講解烯烴的化學(xué)性質(zhì)時，引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注碳正離子如何形成、如何穩(wěn)定以及如何參與化學(xué)反應(yīng);講解羥醛縮合時，引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注碳負(fù)離子如何形成、如何穩(wěn)定以及如何參與親核反應(yīng)。這樣不僅讓學(xué)生能夠從根本上理解反應(yīng)，并且能夠圍繞基本反應(yīng)的類型及活性中間體，將內(nèi)容龐雜的知識點(diǎn)進(jìn)行歸類并逐步建立相應(yīng)的知識體系。

三、注重有機(jī)化學(xué)與醫(yī)學(xué)的學(xué)科交叉

有機(jī)化學(xué)之所以成為醫(yī)學(xué)專業(yè)的基礎(chǔ)課程，不僅因為有機(jī)分子是構(gòu)成動物、植物體的基本單位，體內(nèi)的物質(zhì)轉(zhuǎn)換及能量傳遞也均與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)息息相關(guān)。在醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)的教學(xué)中，我們有意識地引入相關(guān)的醫(yī)學(xué)知識，在強(qiáng)化對知識點(diǎn)理解的同時，闡釋相關(guān)的生物學(xué)或醫(yī)學(xué)現(xiàn)象，從而提升學(xué)生對有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)興趣和熱情。例如：在講解立體化學(xué)這一章節(jié)時，我們開篇即以“反應(yīng)停”(沙利度胺)事件為例，讓學(xué)生認(rèn)識到確定化合物立體構(gòu)型的重要性。在20世紀(jì)50～60年代，“反應(yīng)?！痹谂R床上被普遍用于抑制孕婦的妊娠反應(yīng)，但隨之而來的大量“海豹畸形嬰兒”的出生使該藥物被禁止使用。后來的研究表明，當(dāng)時使用的藥物“反應(yīng)?！睂嶋H為一對對映體混合物，即安全的R構(gòu)型及致畸的S構(gòu)型的混合物。通過這一實例，學(xué)生自然意識到立體化學(xué)對于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的重要性，課堂專注度也顯著提高。

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1 引言

有機(jī)化學(xué)是藥學(xué)藥劑專業(yè)的一門非常重要的基礎(chǔ)課，也是化學(xué)學(xué)科中最為活躍的一個分支。它的發(fā)展是日新月異，涉及面也非常的廣，已經(jīng)滲透到生物醫(yī)藥材料和社會生活的各個領(lǐng)域。因此，如何才能更有利于藥學(xué)有機(jī)化學(xué)的教學(xué)，使培養(yǎng)出來的學(xué)生不僅有過硬的理論水平，而且還具備較強(qiáng)的專業(yè)技能，充分滿足社會對高級藥學(xué)人才的需求，是有機(jī)化學(xué)教學(xué)研討的主要內(nèi)容，也是未來有機(jī)化學(xué)教學(xué)的努力方向。

2 激發(fā)學(xué)習(xí)興趣

在實際的教學(xué)過程中，由于有機(jī)化學(xué)的課時少，內(nèi)容多，反應(yīng)復(fù)雜，機(jī)理抽象，很難在有限的教學(xué)時間保質(zhì)保量地完成教學(xué)任務(wù)。因此，在有機(jī)化學(xué)的教學(xué)過程中，對教學(xué)知識體系進(jìn)行優(yōu)化，提高教學(xué)質(zhì)量和效率就顯得尤為重要。

2.1 營造寬松學(xué)習(xí)氛圍

有機(jī)化學(xué)教學(xué)過程中，有機(jī)化合物反應(yīng)過程復(fù)雜，數(shù)量龐大，因此，學(xué)生會覺得該課程非常難學(xué)，沒有信心。所以教師在講課時，要營造一個寬松的學(xué)習(xí)氛圍，鼓勵學(xué)生，培養(yǎng)學(xué)生的學(xué)習(xí)態(tài)度，使他們樹立信心。比如在講解糖類化合物時，可以告訴學(xué)生“支鏈淀粉的溶解性大于直鏈淀粉”這一非常重要的結(jié)論就是一名本科生發(fā)現(xiàn)的。

2.2 理論與專業(yè)實踐相結(jié)合

在有機(jī)化學(xué)講課時，教師應(yīng)該將其與藥學(xué)專業(yè)的相關(guān)特點(diǎn)有機(jī)結(jié)合在一起，理論聯(lián)系實踐，使課程內(nèi)容更加生動有趣，以便增加學(xué)生的學(xué)習(xí)動力。在講化學(xué)反應(yīng)時，可以介紹該反應(yīng)在藥物方面的應(yīng)用。比如講酯化反應(yīng)時，可以補(bǔ)充新型解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥物貝諾酯的合成，阿司匹林與撲熱息痛進(jìn)行酯化反應(yīng)時，會生成貝諾酯，其不但具有較好的解熱鎮(zhèn)痛抗炎的效果，并且降低了藥物的刺激性。

2.3 激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)主動性

大學(xué)生具有很強(qiáng)的自學(xué)能力，同時兼具爭強(qiáng)好勝的心理，因此，教師可以基于學(xué)生的這種特點(diǎn)，讓他們積極地參與課堂教學(xué)，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的主動性。比如，在講課之前，提前給學(xué)生畫一些重點(diǎn)學(xué)習(xí)內(nèi)容，讓他們提前預(yù)習(xí)，在上課時，讓學(xué)生試著在講臺上當(dāng)老師，在規(guī)定的時間內(nèi)向同學(xué)講述預(yù)習(xí)過的知識點(diǎn)，在學(xué)生之間引入競爭，采取獎勵措施，不僅可以調(diào)動學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性，同時培養(yǎng)他們的自學(xué)能力、口頭表達(dá)能力，增強(qiáng)自信心。

3 多種教學(xué)模式相滲透

目前，我國高等院校采用的教學(xué)方式大多是課堂講授。隨著科技的發(fā)展，各種新型教學(xué)手段也應(yīng)運(yùn)而生，在有機(jī)化學(xué)的教學(xué)過程中，可以利用多種教學(xué)手段和方式進(jìn)行授課，讓學(xué)生感到新奇、有趣。同時，也可以結(jié)合重大社會事件講述大家身邊的、熟悉的有機(jī)化學(xué)知識，還可以和臨床醫(yī)學(xué)、生命科學(xué)進(jìn)行聯(lián)系，既便于學(xué)生的理解，也激發(fā)了學(xué)生的興趣。

3.1 類比教學(xué)模式

認(rèn)知心理學(xué)認(rèn)為，在課堂授課中靈活使用類比法，可以有效強(qiáng)化學(xué)生的認(rèn)知能力。在有機(jī)化學(xué)的教學(xué)過程中，教師可以充分利用類比法。例如在講解二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類時，可以依據(jù)兩個雙鍵的相對位置分為隔離二烯烴、聚集二烯烴和共軛二烯烴，雖然都有兩個雙鍵，但是性質(zhì)卻差別很大。教師可以將單鍵看成是索道，把雙鍵看成是山峰，由于隔離二烯烴的兩個山峰相距很遠(yuǎn)，不能通過索道連接，因此電子不能從一個山峰到達(dá)另外一個山峰。聚集二烯烴中雖然兩個山峰相連，但是位阻較大，性質(zhì)不穩(wěn)定。共軛二烯烴的兩個山峰之間有一個索道連接，方便電子的流動，形成了共軛體系。運(yùn)用類比法就把抽象的化學(xué)結(jié)構(gòu)和生活中的實物聯(lián)系起來，有助于學(xué)生的理解，加深學(xué)生記憶。

3.2 啟發(fā)式教學(xué)模式

啟發(fā)式教學(xué)模式可以使學(xué)生積極主動的跟著老師學(xué)習(xí)，努力思考，發(fā)散思維。因此，在有機(jī)化學(xué)課程講授時，老師可以發(fā)揮語言的藝術(shù)性，啟發(fā)和引導(dǎo)學(xué)生，同時還要讓學(xué)生學(xué)會如何發(fā)現(xiàn)問題，分析問題和解決問題，充分地發(fā)揮學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和能力。

3.3 歸納教學(xué)模式

在有機(jī)化學(xué)教學(xué)過程中，很多學(xué)生反映教學(xué)內(nèi)容過多，有機(jī)反應(yīng)復(fù)雜，知識點(diǎn)非常難以記憶，比較容易混淆，因此，教師講課過程中應(yīng)該善于歸納總結(jié)，同時引導(dǎo)學(xué)生運(yùn)用歸納法，以便可以找出規(guī)律，將復(fù)雜的內(nèi)容簡單化。

3.4 知識點(diǎn)聯(lián)想教學(xué)模式

在有機(jī)化學(xué)的教學(xué)過程中，可以根據(jù)教學(xué)內(nèi)容，巧妙的和生命科學(xué)知識進(jìn)行聯(lián)系，把有機(jī)化學(xué)延伸到臨床醫(yī)藥專業(yè)中。這樣不僅豐富了有機(jī)化學(xué)的教學(xué)內(nèi)容，加強(qiáng)了學(xué)科之間的滲透和聯(lián)系，拓展了學(xué)生的知識面，為學(xué)生以后的學(xué)習(xí)和深造提供基礎(chǔ)和幫助，也有助于藥學(xué)專業(yè)人才的培養(yǎng)。

4 結(jié)束語

總而言之，藥學(xué)有機(jī)化學(xué)的飛速發(fā)展和日新月異，以及新形勢下迫切需要高級藥學(xué)人才的要求，迫切需要對有機(jī)化學(xué)的教學(xué)方式和手段進(jìn)行改革。教師要從具體的現(xiàn)實需要出發(fā)，靈活運(yùn)用多種教學(xué)手段，利用好教學(xué)的每個環(huán)節(jié)，改變傳統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)教學(xué)方法和理念，提高教學(xué)質(zhì)量，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，調(diào)動學(xué)生積極性，為培養(yǎng)新形勢下的高級藥學(xué)人才保駕護(hù)航。

【參考文獻(xiàn)】

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【關(guān)鍵詞】 有機(jī)化學(xué)； 醫(yī)學(xué) 教學(xué)

20世紀(jì)下半葉，生命科學(xué)迅速發(fā)展的標(biāo)志是分子生物學(xué)的興起。從分子水平上理解生物體和生命過程，實際上也就是從化學(xué)的觀點(diǎn)去從事現(xiàn)代生命科學(xué)的研究。這種發(fā)展趨勢不僅對有機(jī)化學(xué)提出了新的挑戰(zhàn)，也使得醫(yī)用有機(jī)化學(xué)在高等醫(yī)學(xué)院校公共基礎(chǔ)課中提到了更高的戰(zhàn)略地位。醫(yī)用有機(jī)化學(xué)所涉及的內(nèi)容廣泛，概念比較抽象，分子結(jié)構(gòu)復(fù)雜，化學(xué)反應(yīng)多，但是由于課時的限制，不能深入展開講解，學(xué)生普遍感到難于理解，難于掌握。因此，作為授課教師，如何達(dá)到預(yù)期教學(xué)目的，取得良好的教學(xué)效果是筆者經(jīng)常思索的問題。筆者近年來在承擔(dān)該門課的教學(xué)工作中，積累了一些經(jīng)驗，認(rèn)為如果能根據(jù)學(xué)生的實際水平，把握醫(yī)用有機(jī)課程的特點(diǎn)，處理好教學(xué)中的幾個重要環(huán)節(jié)，靈活運(yùn)用各種教學(xué)手段，將會取得事半功倍的效果。

1 精心設(shè)計緒論課教學(xué)，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣

在高等醫(yī)學(xué)院校，一般將《醫(yī)用有機(jī)化學(xué)》放在大學(xué)一年級第二學(xué)期，與《醫(yī)用有機(jī)化學(xué)》同時開設(shè)的還有《解剖學(xué)》等專業(yè)基礎(chǔ)課程。許多學(xué)生只重視專業(yè)課，對學(xué)習(xí)化學(xué)興趣不大。針對這種現(xiàn)狀，筆者認(rèn)為必須重視緒論課的教學(xué)，要認(rèn)真鉆研教材，精心備課，用心安排好緒論課的內(nèi)容，要使學(xué)生充分認(rèn)識到醫(yī)學(xué)離不開化學(xué)，化學(xué)是醫(yī)學(xué)發(fā)展的基礎(chǔ)，學(xué)不好化學(xué)不可能成為一名合格的醫(yī)務(wù)工作者，更無法攀登醫(yī)學(xué)科技的高峰，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的熱情。

為此，筆者認(rèn)為在緒論課上除了介紹有機(jī)化學(xué)的發(fā)展簡史外，還要講授以下兩個方面內(nèi)容：一是有機(jī)化學(xué)新的成就和貢獻(xiàn)以及有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)的關(guān)系。這就要求我們不能局限于教材，備課時應(yīng)該查閱文獻(xiàn)，了解有機(jī)化學(xué)的前沿，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣。例如，可以通過列舉上世紀(jì)80年代以來諾貝爾化學(xué)獎的主要工作來分析化學(xué)的發(fā)展方向。因為通常諾貝爾化學(xué)獎所表彰的工作是10年前甚至20年前完成的，但是這一評選則是以現(xiàn)代科學(xué)發(fā)展的眼光來進(jìn)行的，一定程度上反映了對化學(xué)發(fā)展趨勢和方向的看法。［1］值得注意的是直接與生命科學(xué)有關(guān)的化學(xué)諾貝爾獎至少有10項之多。近年來，隨著人類的約80000條基因測序工作的完成，接下來的后基因工作就是尋找相應(yīng)的小分子去調(diào)控這80000條基因，包括天然產(chǎn)物和它們的類似物去調(diào)控基因的表達(dá)過程或直接作用于基因本身。這些實例能夠激發(fā)學(xué)生科學(xué)地認(rèn)識到化學(xué)在生理過程、疾病的防治、診斷、治療中的重要作用。人類全面揭開遺傳、變異繁殖、疾病、死亡等生命的奧秘必須依靠化學(xué)、醫(yī)學(xué)、分子生物學(xué)家們共同努力。二是有機(jī)化學(xué)學(xué)科的特點(diǎn)、自己對學(xué)生的具體要求、以及授課計劃等。使學(xué)生對教材知識結(jié)構(gòu)有一個大概的了解，并且讓學(xué)生明白應(yīng)如何學(xué)習(xí)該課程。有機(jī)化學(xué)教材一般是按有機(jī)化合物的官能團(tuán)體系劃分章節(jié)，在每一章節(jié)，先學(xué)習(xí)命名，然后對其中一種或幾種典型物質(zhì)進(jìn)行結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、應(yīng)用等內(nèi)容的學(xué)習(xí)，并掌握它們同系物的相似性和規(guī)律性，有很強(qiáng)的系統(tǒng)性。醫(yī)學(xué)專業(yè)學(xué)生要通過學(xué)習(xí)簡單有機(jī)分子的反應(yīng)，掌握有機(jī)化學(xué)的普遍原理，并初步具備聯(lián)系體內(nèi)復(fù)雜反應(yīng)的能力。例如，醛與醇的親核加成反應(yīng)是糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)形成以及成苷反應(yīng)的基礎(chǔ)；含氮化合物的性質(zhì)是蛋白質(zhì)和核酸中涉及的一些反應(yīng)的基礎(chǔ)。這就要求我們要授予學(xué)生有機(jī)反應(yīng)歷程的理論知識，而不是孤立地陳述一個個具體的反應(yīng)。因此緒論課上有必要介紹有機(jī)化學(xué)反應(yīng)幾大類型，使學(xué)生初步接觸自由基、親核試劑、親電試劑等概念，對有機(jī)化學(xué)反應(yīng)過程形成初步認(rèn)識。

2 以“性質(zhì)結(jié)構(gòu)”作為教學(xué)主線，提高學(xué)生學(xué)習(xí)效率

筆者在歷年的教學(xué)中發(fā)現(xiàn)學(xué)生在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)時覺得有機(jī)化學(xué)內(nèi)容太多，頭緒太亂，難記難學(xué)。其實有機(jī)化學(xué)課程的中心內(nèi)容就是有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，因此學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的重點(diǎn)應(yīng)該放在認(rèn)識化學(xué)結(jié)構(gòu)上，結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)，“結(jié)構(gòu)性質(zhì)”就是掌握有機(jī)化學(xué)的“金鑰匙”。

在各章的教學(xué)中， 講解化學(xué)性質(zhì)之前， 以“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”為出發(fā)點(diǎn)， 對各類官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征， 反應(yīng)特性作全面的剖析， 使學(xué)生在接觸具體性質(zhì)之前， 對結(jié)構(gòu)這一內(nèi)因?qū)瘜W(xué)性質(zhì)的決定性影響先有一個輪廓認(rèn)識。有了這種理論對實際的指導(dǎo)作用， 學(xué)生就會擺脫“不知其所以然”、“規(guī)律難尋”的狀況。以《醛酮》一章的教學(xué)為例。醛、酮的分子中都含有官能團(tuán)羰基，羰基碳原子為sp2雜化，碳氧雙鍵由于碳氧的電負(fù)性不同而呈現(xiàn)較強(qiáng)的極性，電子云偏向氧原子一方，使氧原子上帶部分負(fù)電荷，碳原子上帶部分正電荷，親核試劑首先進(jìn)攻碳原子，發(fā)生親核加成反應(yīng)。由于羰基吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)的影響，使α氫活潑，能發(fā)生一系列反應(yīng)。由于醛羰基的極性比酮羰基的極性大，空間阻礙也較小，因而在相同條件下醛比酮一般較易起反應(yīng)。醛、酮的反應(yīng)與結(jié)構(gòu)關(guān)系一般描述如下：

這樣， 學(xué)生在學(xué)習(xí)醛酮的親核加成、氧化、碘仿、羥醛縮合等反應(yīng)時， 不僅不會有凌亂無序的感覺， 反而產(chǎn)生了刨根問底的求知欲，帶著濃厚的興趣，更加牢固地掌握繁瑣的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。

轉(zhuǎn)貼于

在講授有機(jī)物性質(zhì)和結(jié)構(gòu)的過程中，還應(yīng)注意引導(dǎo)學(xué)生運(yùn)用有機(jī)結(jié)構(gòu)理論，從空間位阻效應(yīng)和電子效應(yīng)等方面綜合分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)特征，以及由此引起的化學(xué)性質(zhì)的微妙差異。引導(dǎo)學(xué)生從更高層次上理解結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的辯證關(guān)系，從而更加全面深刻地把握整個學(xué)科體系。例如， 在講不對稱烯烴與不對稱試劑的親電加成時， 如果不從電子效應(yīng)來分析， 學(xué)生即使記住了馬氏規(guī)則， 遇到下列情況時， 做錯了題也不知為什么。CH3CH=CH2+HCl；CCl3CH=CH2+HCl；ClCH=CH2+HCl這三個反應(yīng)都是單烯烴的加成反應(yīng)，但是加成方式是一樣還是不一樣呢？影響上述加成反應(yīng)的結(jié)果是共軛效應(yīng)還是誘導(dǎo)效應(yīng)？這時學(xué)生就可能就老師的提問，根據(jù)所學(xué)知識而給出種種可能的解釋。再經(jīng)教師指導(dǎo)性釋疑，他們就會茅塞頓開，既明白了何種情況下是誘導(dǎo)效應(yīng)或共軛效應(yīng)在起作用，又提高了學(xué)生分析判斷問題的能力。

3 突出重點(diǎn)，分散難點(diǎn)，運(yùn)用多種教學(xué)手段教好立體化學(xué)

立體化學(xué)是有機(jī)化學(xué)的一個重要組成部分，是有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)中的一個難點(diǎn)，但立體化學(xué)知識對于醫(yī)學(xué)院校學(xué)生充分了解酶促反應(yīng)、藥物療效等知識有著重大的基礎(chǔ)作用，不僅要講，還要把基本概念和關(guān)鍵問題講深講透。

適用醫(yī)學(xué)專業(yè)的有機(jī)化學(xué)教科書一般都設(shè)有專章進(jìn)行討論，差異在于把這一章放在全書中的哪一部分，是否在其他章節(jié)提前介紹基本概念和理論。目前我們選用的是衛(wèi)生部規(guī)劃教材呂以仙主編的《有機(jī)化學(xué)》，在討論烴類化合物之后便安排立體化學(xué)這一章，并且在烴的各章中就開始介紹一些有關(guān)的立體概念，例如烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象分析，烯烴和環(huán)烷烴的順反異構(gòu)現(xiàn)象以及烯烴加成反應(yīng)的立體化學(xué)等［2］。這種安排有利于教學(xué)，使學(xué)生在開始接觸簡單有機(jī)物的分子時就樹立一個正確的立體概念。在立體化學(xué)專章中是以旋光異構(gòu)現(xiàn)象為重點(diǎn)，對這方面的基礎(chǔ)知識不僅要系統(tǒng)介紹，還要注意同其他章節(jié)或其他課程的配合。對已經(jīng)學(xué)過的有關(guān)內(nèi)容，可以扼要地再提一下，加深學(xué)生對這些基本概念和基本原理的印象；對需要留待以后章節(jié)中才討論的內(nèi)容，有些也需要及時地予以指出，為后面的講授埋下一條伏線。例如在引出本章重點(diǎn)內(nèi)容旋光異構(gòu)現(xiàn)象之前扼要地小結(jié)一下烷烴、環(huán)烷烴及烯烴的構(gòu)象及構(gòu)型問題，就會有利于全面了解立體異構(gòu)現(xiàn)象的概況，對問題的提出也感到比較自然，有利于引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)一步認(rèn)識分子立體結(jié)構(gòu)的重要性。

為了使醫(yī)學(xué)生能學(xué)好立體化學(xué)知識，我們使用了大量的分子模型，使學(xué)生能比較直觀地學(xué)習(xí)，同時我們充分利用多媒體教學(xué)手段，把化學(xué)結(jié)構(gòu)繪圖軟件Chemwin與Powerpoint結(jié)合起來，將立體感極強(qiáng)的分子立體圖形展示給學(xué)生。通過這些手段，我們使學(xué)生較快較好地掌握了立體化學(xué)的基礎(chǔ)知識。我們在基礎(chǔ)課教學(xué)中主要使用球棍式模型（Kekule模型），這種模型代表價鍵的小棍可適當(dāng)選擇其長度，便于觀察分子中各原子在空間的相對位置，學(xué)生可以獲得立體異構(gòu)體的清晰表象，認(rèn)識到立體異構(gòu)體分子中各基團(tuán)在空間的排列本質(zhì)。但這種模型構(gòu)成的分子與真實分子的形象相差甚大，因此在適當(dāng)時機(jī)還需要用Stuart模型做一些典型化合物的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行示范和比較，使兩種模型取長補(bǔ)短，更有利于幫助學(xué)生認(rèn)識分子結(jié)構(gòu)的立體形象［3］。

理解概念力求準(zhǔn)確，這是學(xué)好立體異構(gòu)的關(guān)鍵。對于概念的模糊或誤解往往會導(dǎo)致錯誤的判斷。例如：“旋轉(zhuǎn)”和“翻轉(zhuǎn)”這兩個概念，順反異構(gòu)體產(chǎn)生的條件之一是“分子中存在不能自由旋轉(zhuǎn)的因素”，如果誤解為“翻轉(zhuǎn)”，分子中各基團(tuán)在空間的相對位置無任何變化，不能產(chǎn)生產(chǎn)生順反異構(gòu)體。旋光異構(gòu)體的費(fèi)歇爾投影式不能離開紙平面“翻轉(zhuǎn)”，只能在紙平面上“旋轉(zhuǎn)”偶數(shù)倍構(gòu)型保持不變。如果“翻轉(zhuǎn)”，使得費(fèi)歇爾投影式表示旋光異構(gòu)體的基團(tuán)前后位置交換，其實質(zhì)是改變了旋光異構(gòu)體的構(gòu)型，恰好變成它的對映體，所以不能“翻轉(zhuǎn)”。由此看來，準(zhǔn)確理解概念至關(guān)重要，來不得半點(diǎn)馬虎。此外，本章中還要注意結(jié)構(gòu)和構(gòu)造、構(gòu)型和構(gòu)象、手性和手性碳、順/反和Z/E、D/L 和R/S等概念的區(qū)別和聯(lián)系。

誠然，在醫(yī)用有機(jī)化學(xué)的教學(xué)過程中，有許多方面的問題值得我們探索、研究、解決。而每位教師因各自的教學(xué)方式不同，對上述問題可能有不同的理解。因此在這里提出的幾個問題僅僅是筆者通過幾年的教學(xué)實踐總結(jié)出來的，供大家商討，它對提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，增強(qiáng)其學(xué)習(xí)主動性，改善教學(xué)效果均有一定作用。

【參考文獻(xiàn)】

1 吳毓林，陳耀全.化學(xué)邁向輝煌的新世紀(jì).化學(xué)通報，1999，62(1):3～9.

篇10

中圖分類號：G642.41 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號：1674-9324（2013）44-0105-02

一、引言

有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的來源、制備、結(jié)構(gòu)、性能、應(yīng)用以及有關(guān)理論和方法學(xué)的科學(xué)。作為化學(xué)學(xué)科重要的專業(yè)基礎(chǔ)課之一的有機(jī)化學(xué)，其內(nèi)容滲透至各個學(xué)科，是理工科院校化學(xué)、制藥、化工、應(yīng)有化學(xué)、高分子、生物、材料、冶金環(huán)境等專業(yè)的必修的主要基礎(chǔ)理論課程，為后續(xù)理論課程、畢業(yè)論文、科研工作、生產(chǎn)實踐打下必要的基礎(chǔ)，因此其重要性是不容置疑的。筆者近年一直從事有機(jī)化學(xué)的教學(xué)與科研工作，認(rèn)為提高有機(jī)化學(xué)教學(xué)質(zhì)量和水平關(guān)鍵在于提高學(xué)生學(xué)習(xí)興趣。本文結(jié)合近年在有機(jī)化學(xué)教學(xué)的探索與實踐，就興趣缺失的原因及如何在課堂教學(xué)中將教學(xué)內(nèi)容與社會生活、企業(yè)生產(chǎn)、化學(xué)史、學(xué)科前沿結(jié)合，談?wù)勼w會和實踐。

二、學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)興趣缺失的原因

美國心理學(xué)家和教育學(xué)家布盧姆說：“學(xué)習(xí)的最大動力，是對學(xué)習(xí)材料的興趣。”“有志必有趣，有趣必有志，趣從志生，志能生趣。”對有機(jī)化學(xué)興趣的缺失不僅影響學(xué)生對知識的掌握、能力的培養(yǎng)，甚至影響學(xué)生情感品質(zhì)的培養(yǎng)?？梢娞岣邔W(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)興趣，是理工科化學(xué)類有機(jī)化學(xué)教學(xué)重中之重。目前部分學(xué)生對有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)興趣缺失的原因主要有以下幾點(diǎn)。

1.有機(jī)化學(xué)學(xué)科的原因。有機(jī)化學(xué)學(xué)科本身具有“多”、“雜”、“抽”、“偏”等特點(diǎn)，因而學(xué)生難以對有機(jī)化學(xué)產(chǎn)生興趣。有機(jī)化學(xué)種類繁多，體系龐大，結(jié)構(gòu)復(fù)雜，物理、化學(xué)性質(zhì)多樣，學(xué)生不易理清線索，不易構(gòu)建出完整的知識體系；有機(jī)化學(xué)存在大量抽象概念、理論，如原子、分子、晶體結(jié)構(gòu)、電子云、化學(xué)鍵、活化能、立體化學(xué)、反應(yīng)機(jī)理等，學(xué)生不易形成形象思維和抽象思維，不易發(fā)展化學(xué)思維和創(chuàng)新能力；有機(jī)化學(xué)普遍性中存在特殊性，一般規(guī)律中有特例，學(xué)生不易把握區(qū)分點(diǎn)，不易熏陶化學(xué)情感，難以激發(fā)終身從事有機(jī)化學(xué)工作的志向。

2.學(xué)生的原因。學(xué)習(xí)目的不明確，動力不足造成興趣缺乏。部分化學(xué)類的學(xué)生對化學(xué)類專業(yè)并不了解，不感興趣；部分學(xué)生對自己的未來缺乏理想、沒有目標(biāo)、沒有動力；部分學(xué)生雖目的明確，但帶有強(qiáng)烈的功利色彩，沒有真正在學(xué)習(xí)過程中提高自己的專業(yè)技能；部分學(xué)生學(xué)習(xí)態(tài)度不端正，意志不足，不能培養(yǎng)學(xué)習(xí)興趣。對于內(nèi)容抽象、思維跳躍較大、理論性較強(qiáng)、趣味性較少的有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)更需要學(xué)生自主鉆研，但有的學(xué)生缺乏吃苦精神和深入鉆研的精神；有的學(xué)生享樂主義、功利主義思想嚴(yán)重；有的學(xué)生因?qū)W習(xí)成績不理想而自暴自棄等；有的學(xué)生學(xué)習(xí)方法和大學(xué)學(xué)習(xí)要求不適應(yīng)、專業(yè)學(xué)習(xí)與業(yè)余興趣間存在矛盾及心理上的不適應(yīng)進(jìn)一步制約了大學(xué)生對學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)興趣的培養(yǎng)。

3.教師素質(zhì)因素。教師的品行修養(yǎng)、專業(yè)素質(zhì)、學(xué)術(shù)背景和科研成果、授課水平及教學(xué)研究也影響學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣的培養(yǎng)與提高。

三、豐富教學(xué)內(nèi)容，激發(fā)大學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的興趣

在充分考慮本校理工融合的應(yīng)用型人才培養(yǎng)的實際和教學(xué)要求，本文結(jié)合近年在有機(jī)化學(xué)教學(xué)、科研工作的實踐，就如何提高化學(xué)專業(yè)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣的問題，談一些教學(xué)內(nèi)容上的體會和嘗試。

1.與日常生活緊密聯(lián)系。有機(jī)化學(xué)是一門應(yīng)用性很強(qiáng)的科學(xué)，與日常生活息息相關(guān)。教學(xué)的目的不僅是要求學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)知識及技能，學(xué)會觀察、分析生活中的化學(xué)現(xiàn)象，而且要會自覺運(yùn)用所學(xué)知識解決生活中的問題。故在教學(xué)中，首先，引導(dǎo)學(xué)生讓他們明確有機(jī)化學(xué)在日常生活中的重要性，密切關(guān)注有機(jī)化學(xué)與日常生活的緊密聯(lián)系。其次，引導(dǎo)學(xué)生用學(xué)到的有機(jī)化學(xué)知識為生產(chǎn)生活服務(wù)，學(xué)以致用。如在烷烴自由基反應(yīng)中，聯(lián)系到重大疾病的預(yù)防、材料抗老化，引起學(xué)生的思考；烷烴的應(yīng)用中，聯(lián)系到汽油的質(zhì)量，再拓展到軍事武器的裝備與國防事業(yè)，喚起學(xué)生的社會責(zé)任感及使命感；介紹烯烴時，引入水果、鮮花的催熟，再聯(lián)系水果、鮮花的保鮮；烯烴的聚合反應(yīng)講解結(jié)束后，讓學(xué)生從感受所穿衣服的外觀穩(wěn)定性、堅牢耐用性、穿著舒適性等，再拓展到材料性質(zhì)、應(yīng)用；介紹醇的磺化反應(yīng)時，引入表面活性劑及其在洗滌、化妝品等日化、藥品、石油開采及選礦等行業(yè)中的應(yīng)用；講解醇與磷酸反應(yīng)時聯(lián)系現(xiàn)代農(nóng)藥，引入現(xiàn)代解決糧食問題的措施；講解醛與亞硫酸氫鈉的反應(yīng)、含氮化合物與亞硝酸鈉的反應(yīng)，使學(xué)生關(guān)注食品安全問題等。將日常生活與教學(xué)內(nèi)容緊密結(jié)合，讓學(xué)生體會到有機(jī)化學(xué)無所不在，學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)有廣泛的用武之地，促進(jìn)學(xué)生以積極的態(tài)度、振奮的精神投入有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中，感覺到學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)其樂無窮，增強(qiáng)學(xué)好化學(xué)的自信心，激發(fā)學(xué)生的化學(xué)學(xué)習(xí)興趣。

2.與社會實際緊密結(jié)合，關(guān)注社會問題。有機(jī)化學(xué)在推動科技發(fā)展、社會進(jìn)步，提高人類的生活質(zhì)量，改善人類的生存環(huán)境的努力中，已經(jīng)并將繼續(xù)顯示出它的高度開創(chuàng)性和解決重大問題的巨大能力。在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，應(yīng)將理論聯(lián)系實踐，引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注人類生存、社會經(jīng)濟(jì)發(fā)展、國防計劃、人的自身發(fā)展等重大社會問題。如介紹鹵代烴時，介紹含鹵素的及其在醫(yī)藥中的應(yīng)用，介紹氟利昂，提到臭氧空洞的形成及危害，讓學(xué)生意識到科學(xué)技術(shù)是一柄雙刃劍，既能造福人類，又能給人類帶來災(zāi)難。講解Williamson合成醚的反應(yīng)時，在講解反應(yīng)機(jī)理的基礎(chǔ)上，以既能提高汽油抗震性又能無鉛化、不造成環(huán)境污染的添加劑甲基叔丁基醚為例，介紹了工業(yè)上原子利用率為100%的甲基叔丁基醚的綠色合成方法，讓學(xué)生意識到工藝的先進(jìn)性對生產(chǎn)重要；苯甲醚的制備，介紹書本上的甲基化試劑硫酸二甲酯后，介紹現(xiàn)在工業(yè)上用無毒碳酸二甲酯使反應(yīng)變得綠色經(jīng)濟(jì)環(huán)保。介紹羧酸與醇反應(yīng)生成酯，廣泛應(yīng)用在藥物、食品添加劑、塑料生產(chǎn)中，但最典型的催化劑是強(qiáng)酸，腐蝕設(shè)備的同時又污染環(huán)境。有機(jī)化學(xué)正視這個現(xiàn)實，不斷用有機(jī)化學(xué)理論和知識去尋找綠色的、原子經(jīng)濟(jì)性的生產(chǎn)工藝，提高收率，成功地解決了污染問題。在含氮化合物及其反應(yīng)的學(xué)習(xí)中即引入這些化合物在醫(yī)藥、染料、食品的應(yīng)用，也講解這些化合物的濫用，比如事件、食品安全事件、瘦肉精事件，讓學(xué)生明白，科學(xué)提供知識，技術(shù)提供應(yīng)用知識的方法，而價值觀念則指導(dǎo)我們?nèi)绾螌Υ茖W(xué)和技術(shù)。將社會實際與教學(xué)內(nèi)容緊密結(jié)合，讓學(xué)生體會到有機(jī)化學(xué)具有高度開創(chuàng)性和解決重大社會問題的能力，有機(jī)化學(xué)家負(fù)有重大的責(zé)任，而且可以大有作為。培養(yǎng)學(xué)生的社會責(zé)任感和創(chuàng)新精神，培養(yǎng)學(xué)生的辯證思維能力，進(jìn)一步增強(qiáng)學(xué)生學(xué)好有機(jī)化學(xué)的信心和興趣，使學(xué)生的有機(jī)化學(xué)素養(yǎng)和科技素質(zhì)在教學(xué)中得以不斷提高。

3.與科研工作結(jié)合，介紹有機(jī)化學(xué)前沿知識。隨著科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，有機(jī)化學(xué)從實驗方法到基礎(chǔ)理論都有了巨大的發(fā)展，顯示出蓬勃發(fā)展的強(qiáng)勁勢頭和活力。我們結(jié)合教學(xué)內(nèi)容，選擇適當(dāng)?shù)目蒲袑嵗M(jìn)入課堂，將學(xué)術(shù)研究的最新成果轉(zhuǎn)化為教學(xué)內(nèi)容，讓學(xué)生感受到所學(xué)的知識并不是抽象的理論、生硬的概念，而是身邊活生生的現(xiàn)實，從而激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情，鞏固其學(xué)習(xí)興趣。如在講完雜環(huán)芳香化合物和金屬有機(jī)化合物后，筆者擴(kuò)展到了近年來從事的熒光染料領(lǐng)域，介紹其發(fā)光機(jī)理及其在生物分析、能源、仿生催化、熒光探針、光電材料、醫(yī)藥方面的應(yīng)用，這樣既復(fù)習(xí)了前面的知識，又抓住時機(jī)，介紹了1905年諾貝爾化學(xué)獎得主拜耳在有機(jī)染料方面的研究，實現(xiàn)了他母親所希望的“使我們這個世界更加多姿多彩”的愿望，促進(jìn)了有機(jī)化學(xué)與化學(xué)工業(yè)的發(fā)展；介紹了2008年諾貝爾化學(xué)獎得主下村修、馬丁·查爾菲、錢永健發(fā)現(xiàn)和研究的綠色熒光蛋白讓科學(xué)家們就好像在細(xì)胞內(nèi)裝上了“攝像頭”，得以實時監(jiān)測各種病毒“為非作歹”的過程。講完碳水化合物（糖、淀粉、纖維素）的性質(zhì)后，將知識擴(kuò)展本學(xué)院生物質(zhì)能源研究所的研究的可再生資源轉(zhuǎn)化：生物質(zhì)能源的前體成分之一——生物質(zhì)基多元醇，可以通過生物質(zhì)水解，比如纖維素水解生成葡萄糖，然后加氫轉(zhuǎn)化為山梨醇（六元醇）、乙醇、丙酮、丁醇或從植物或動物的油脂中富含的脂肪酸甘油酯水解中獲得甘油（三元醇），它們進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為燃料和化學(xué)原料。這些內(nèi)容滲透到教學(xué)內(nèi)容中，構(gòu)建學(xué)生的知識網(wǎng)絡(luò)體系，拓寬學(xué)生的知識視野，使學(xué)生深切感受到科學(xué)技術(shù)的飛速發(fā)展給社會帶來的巨大變革，有助于激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的熱情與興趣，使其迸發(fā)出創(chuàng)新的火花。

4.與化學(xué)史結(jié)合。著名化學(xué)家傅鷹曾說過：“化學(xué)可以給人以知識，化學(xué)史可以給人以智慧。”有機(jī)化學(xué)學(xué)科的發(fā)展歷史中蘊(yùn)含著豐富的教學(xué)素材。我們在教學(xué)中將有機(jī)化學(xué)重要理論及重要的反應(yīng)從它的孕育、產(chǎn)生和發(fā)展甚至擴(kuò)展到蘊(yùn)含的科學(xué)、人文精神及社會貢獻(xiàn)去解讀這些知識，將書本上靜態(tài)、抽象理論和反應(yīng)變成動態(tài)的、生動的、發(fā)展的知識。如范特霍夫和勒貝爾的碳四面體的結(jié)構(gòu)理論、凱庫勒夢中的苯環(huán)結(jié)構(gòu)式、伍德沃德和霍夫曼的分子軌道對稱守恒原理、布朗硼氫化反應(yīng)、狄爾斯和阿爾德的D-A反應(yīng)、格氏試劑的由來、黃鳴龍反應(yīng)的偶然發(fā)現(xiàn)等。盡管這部分所占的教學(xué)比重非常小，但通過引入化學(xué)史，不僅能使學(xué)生從發(fā)展的高度，以開闊的視野，全面深刻地理解有機(jī)化學(xué)知識，把握有機(jī)化學(xué)發(fā)展的規(guī)律，而且能用發(fā)展的眼光去看有機(jī)化學(xué)的今天和未來，激起補(bǔ)充完善和發(fā)展化學(xué)科學(xué)的興趣和動機(jī)，從而活躍思維，培養(yǎng)科學(xué)探索和創(chuàng)新精神，形成健全的人格，積極樂觀的生活態(tài)度。